Toto Wirawan Shahri memulai karirnya di PT Mandiri Rintis Gemilang tahun 1990-1993, anak perusahaan dari PT Hero Supermarket Tbk, Jakarta. Selanjutnya beliau bergabung di PT Wiramaju Kharisma Jaya, juga entitas anak dari PT Hero Supermarket Tbk, sebagai lnternal Audit Manager. Beliau melanjutkan karirnya dengan PT Challenger Indonesia sebagai Wakil Presiden Operasional dan di departemen keuangan dan akuntansi pada tahun 1999-2000. Beliau kembali ke PT Hero Supermarket Tbk sebagai Finance Business Development Senior Manager hingga tahun 2006. Pengetahuan dan pengalamannya yang luas di bidang keuangan dan audit diasah dari keterlibatannya di berbagai perusahaan, antara lain PT Indonesia Computer Square sebagai Chief Financial Officer (2007-2008), PT Matahari Putra Prima Tbk sebagai External Auditor (2008-2010), dan PT Wahana Neraca Nusantara (2010-2012). Pada tahun 2013 hingga 2014 beliau dipercaya untuk mengelola building management atas 2 shopping mall di China. Beliau lalu kembali ke Indonesia dan diangkat sebagai Unit Audit Internal Perseroan pada tahun 2014 hingga saat ini.

Beliau adalah warga negara Indonesia dan berusia 62 tahun pada 31 Desember 2021. Beliau memperoleh gelar master dalam bidang Manajemen Keuangan dari Universitas Persada Indonesia YAI pada 1996.